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Le jeune Henry Clay Madison, employé de bureau, tombe amoureux de Flossy Wilson, une prostituée de l'East Side new-yorkais. Se jugeant indigne de lui, Flossy refuse la demande en mariage d'Henry. Dix-sept ans plus tard, Bert Madison, le neveu d'Henry, s'éprend d'une fille débauchée nommée Fifty-Fifty Mamie...